Infografis
Sayangnya, dia harus absen pada pertandingan awal di musim 2016/2017 karena mengalami cedera. Debutnya pun baru tercipta pada 3 Desember 2016 saat menghadapi Maine.
Setelah tiga tahun berkarier bersama Duke University, Bolden memutuskan untuk ambil bagian pada NBA Draft tahun 2019.
Bergabung bersama Cleveland Cavaliers pada 2019 menjadi karier profesional pertamanya di dunia basket, terutama NBA.
Namun, ia tak langsung bermain bersama tim utama karena harus diturunkan ke klub satelit Cleveland Cavaliers, yakni Canton Charge, yang berkompetisi di NBA G League.
Pada 30 November, Bolden mendapatkan kontrak dari Cleveland Cavaliers dengan durasi selama dua musim. Setelah kontraknya berakhir, ia sempat bergabung ke Utah Jazz.
Namun, dia diturunkan terlebih dahulu dan bermain untuk tim satelitnya, yakni Salt Lake City Stars, yang menjadi klubnya sampai saat ini.
Sebetulnya, pemain berusia 24 tahun ini sempat berlatih bersama timnas basketball Amerika Serikat alias Team USA pada Nike Hoop Summit 2016.
Ia juga pernah mengikuti pemusatan latihan tim basket putra Amerika Serikat U-19 pada 2017, tapi namanya dicoret sebelum turnamen bergulir.
Pada Juli 2021, Bolden akhirnya memilih dinaturalisasi menjadi warga negara Indonesia (WNI), dan membantu timnas basket Indonesia meraih medali emas pertamanya di SEA Games 2021.
Pada laga penentuan melawan Filipina, Bolden sukses mencetak 18 poin, 10 rebound, dan 3 assist.
