Pucuk Cool Jam 2019 masih melibatkan juri yang kompeten di bidangnya yaitu M. Adri Prakarsa, drummer Band Nidji & Nev sebagai juri kategori Band dan Evelinn Kurniadi, yang dikenal juga sebagai koreografer acara X Factor Indonesia, Indonesian Idol Junior, Musical Series Stereo, dan We Sing For You sebagai juri ekstrakurikuler.
Berikut daftar pemenang untuk Pucuk Cool Jam 2019:
-Juara 1 Kategori Ekstrakurikuler SMAda Dance (Grup Tari) dari SMAN 2 Yogyakarta
-Juara 2 Kategori Ekstrakurikuler Diva Dance (Grup Tari) dari SMKN 1 Samarinda
-Juara 3 Kategori Ekstrakurikuler Eight Dance Crew (Grup Tari) dari SMAN 8 Makassar
-Juara 1 Kategori Band ‘Langit Senja’ dari SMA Dr. Soetomo Surabaya
-Juara 2 Kategori Band ‘Clairvoyant’ dari SMAN 4 Tangerang Selatan
-Juara 3 Kategori Band ‘Sixty Six Project’ dari SMKN 2 Kasihan (Yogyakarta)