Namanya cukup terkenal di ranah hukum Indonesia. OC Kaligis diketahui pernah menjadi kuasa hukum mantan Presiden Soeharto, Ginandjar Kartasasmita, Beddu Amang, mantan Kepala Polri Jenderal Dibyo Widodo, mantan Gubernur BI Aulra Pohan, mantan Dirut Bank Mandiri ECW Neloe,hingga Muhammad Nazaruddin.
Tidak hanya itu, ia juga menangani kasus pidana para artis, seperti skandal video porno Ariel Noah bersama Luna Maya dan Cut Tari.
Selain menangani kasus pidana perorangan, OC Kaligis juga pernah terjun menangani kasus yang melibatkan perusahaan-perusahaan besar di Indonesia, seperti Bank Modern, Ongko Group, Humpuss, Mulia Group, dan Bank Danamon di Indonesia.
Karena sepak terjangnya tersebutlah, OC Kaligis sampai mendapatkan gelar “Manusia Sejuta Perkara” yang juga merupakan judul dari buatannya sendiri berisikan kisah perjalanan hidupnya selama menjadi advokat.
Tidak hanya menangani kasus saja, OC Kaligis juga diketahui menjadi guru besar di beberapa universitas ternama di Indonesia seperti Universitas Trisakti, Universitas Negeri Manado, Sespim, Sespati, Lemhanas, dan Universitas Katolik De La Salle.
Namun, kariernya sempat jatuh di tahun 2015 pada saat ia tersandung kasus dan harus berhadapan dengan Komisi Pemberantasan Korupsi (KPK) di usianya yang menginjak 73 tahun.
OC Kaligis ditetapkan sebagai tersangka pada 14 Juli 2015, dalam kasus dugaan suap hakim dan panitera Pengadilan Tata usaha Negara (PTUN) di Medan, Sumatera utara.
Selain menjulang prestasi, OC Kaligis diketahui pernah menuai kontroversi. Selama berada di lapas, OC Kaligis sempat menimbulkan kontroversi karena ditemukan aneka gadget di dalam selnya.
Ragam gadget tersebut seperti komputer tablet, TV, printer, hingga laptop yang ditemukan oleh presenter Najwa Shihab saat sedang melakukan sidak bersama Direktur Jenderal Pemasyarakatan (Dirjen PAS) yang pada saat itu adalah Sri Puguh Budi Utami.
Meskipun sempat terjadi ketegangan antara petugas dan OC Kaligis saat para petugas hendak menyita gadgetnya tersebut. Kaligis menahan para petugas untuk menyita gadget-gadgetnya dengan dalih semua alat tersebut digunakan untuk pekerjaan kantornya.