Selama menjadi mahasiswa jurusan Kedokteran di Universitas Islam Sumatera Utara, Kivlan Zein dikenal sebagai mahasiswa yang aktif berorganisasi.
Kivlan Zein tercatat menjadi sekretaris Himpunan Mahasiswa Islam cabang Medan dan Ketua Departemen Penerangan Kami Medan pada 1965. Selain itu, ia juga aktif dalam Kesatuan Aksi Pemuda Pelajar Indonesia (KAPPI).
Namun, kuliahnya terpaksa berhenti lantaran ia harus sekolah militer di Akmil Magelang dan lulus pada 1971.
Saat usia Kivlan Zein menginjak 27 tahun, ia memulai karier di kesatuan Infanteri, Kostrad, Angkatan Darat.
Baca Juga: Kontroversi Sofyan Jacob: Mau Ditangkap Gus Dur, Sempat Gugat Megawati
Karier Kivlan Zein terus beranjak naik saat berhasil meringkus Organisasi Papua Merdeka (OPM) pada 1974 dan bertugas di Timor-Timur (sekarang Negara Timor Leste).
Keberhasilannya menumpas OPM diganjar dengan kenaikan pangkat. Tak lama kemudian, Kivlan Zein naik pangkat menjadi Mayor Jenderal dan menjabat sebagai Kepala Staf Kostrad pada 1998 dengan Panglima Kostrad Letjen Prabowo Subianto.
Namun, karier Kivlan Zein terhenti saat terjadi peralihan kepemimpinan dari rezim Orde Baru menuju ke Reformasi.
Prabowo Subianto dicopot dari jabatannya, sementara Kivlan Zen dimutasi ke Mabes TNI AD.
Tak lama setelah dimutasi, Kivlan Zein pensiun dari militer. Pada 2016, Kivlan Zein diminta menjadi negosiator menyelamatkan sejumlah Warga Negara Indonesia yang disandera oleh kelompok Abu Sayyaf. Negosiasi tersebut berhasil.
Baca Juga: Putri Gus Dur: Ani Yudhoyono Sosok Ibu Negara yang Peduli Kaum Ibu dan Anak
Pada Pilpres 2019, Kivlan Zein menjatuhkan pilihan politik mendukung Capres Cawapres nomor urut 02 Prabowo - Sandiaga Uno.