Saat usia Kivlan Zein menginjak 27 tahun, ia memulai karier di kesatuan Infanteri, Kostrad, Angkatan Darat.
Karier Kivlan Zein terus beranjak naik saat berhasil meringkus Organisasi Papua Merdeka (OPM) pada 1974 dan bertugas di Timor-Timur (sekarang Negara Timor Leste).
Keberhasilannya menumpas OPM diganjar dengan kenaikan pangkat. Tak lama kemudian, Kivlan Zein naik pangkat menjadi Mayor Jenderal dan menjabat sebagai Kepala Staf Kostrad pada 1998 dengan Panglima Kostrad Letjen Prabowo Subianto.
Namun, karier Kivlan Zein terhenti saat terjadi peralihan kepemimpinan dari rezim Orde Baru menuju ke Reformasi.
Baca Juga: Sidang Sengketa Pilpres di MK Akan Dijaga 12 Ribu Personel TNI - Polri
Prabowo Subianto dicopot dari jabatannya, sementara Kivlan Zen dimutasi ke Mabes TNI AD.
Tak lama setelah dimutasi, Kivlan Zein pensiun dari militer. Pada 2016, Kivlan Zein diminta menjadi negosiator menyelamatkan sejumlah Warga Negara Indonesia yang disandera oleh kelompok Abu Sayyaf. Negosiasi tersebut berhasil.
Pada Pilpres 2019, Kivlan Zein menjatuhkan pilihan politik mendukung Capres Cawapres nomor urut 02 Prabowo - Sandiaga Uno.
Kivlan Zein juga sempat terlibat adu argumen dengan politisi Partai Demokrat Andi Arief mengenai setan gundul hingga menyebut Ketua Umum Partai Demokrat Susilo Bambang Yudhoyono tak memiliki kelamin jelas dalam menentukan arah dukungan di Pilpres 2019.
Baca Juga: Kronologi Kivlan Zein Suruh Pembunuh Bayaran Intai Yunarto Charta Politika