Ia pernah sangat dipercaya pemerintah Saudi, meski pada 2003 juga pernah dipaksa mengundurkan diri dari jabatannya sebagai redaktur pelaksana surat kabar Al-Watan, setelah menjabat selama 54 hari.
Ia pernah sangat dekat dengan Pangeran Turki al-Faisal, yang memimpin badan intelijen Saudi selama lebih dari 20 tahun. Ketika Pangeran Faisal ditunjuk sebagai Duta Besar Saudi untuk AS pada 2005, Khashoggi diminta untuk menjadi salah satu pembantunya dan dibawa serta ke Washington.
Pada 2007, ia kembali bekerja untuk harian Al-Watan. Ia bekerja di surat kabar itu hampir selama tiga tahun sebelum dipecat karena, dalam kata-katanya sendiri, "gaya editorial yang melewati batas karena mendorong diskusi serta perdebatan di tengah masyarakat."
Ia juga dekat dengan konglomerat Saudi, Pangeran Al-Walid bin Talal. Keduanya meluncurkan stasiun televisi Al-Arab pada 1 Februari 2015 di Manama, Bahrain.
Tetapi di hari yang sama, kurang dari 24 jam beroperasi, stasiun tv itu ditutup oleh pemerintah Bahrain, yang merupakan salah satu sekutu terdekat Riyadh.
Mengasingkan diri
Khashoggi meninggalkan Saudi pada September 2017, hanya beberapa bulan setelah Pangeran Mohammed bin Salman ditunjuk sebagai putera mahkota oleh ayahnya, Raja Salman bin Abdulaziz Al Saud.
Pada November, Pangeran Al Walid bersama ratusan pejabat serta pengusaha Saudi ditahan oleh pemerintah Saudi dalam sebuah operasi antikorupsi.
Dalam sebuah artikel yang diterbitkan di The Washington Post pada 2017 kemarin, Khashoggi menulis bahwa di bawah Pangeran Muhammed Arab Saudi memasuki era baru yang penuh ketakutan, intimidasi, penangkapan, dan perisakan di muka publik.
Ia mengaku dilarang menulis di harian Al-Hayat karena sering membela Ikhwanul Muslimin, kelompok yang masuk dalam daftar teroris oleh Saudi.