Setelah berkarir di berbagai perusahaan ternama selama bertahun-tahun, Winona mencoba untuk membangun bisnis sendiri. Ia membangun bisnisnya Hoi Hoi Baby Products yang berfokus sebagai produsen produk produk untuk bayi. Ia juga membangun bisnis lain bernama Stop The Clock yang berfokus pada penjualan produk kecantikan tubuh.
Karir dan pendidikannya yang mentereng membuat Winona pantas disandingkan dengan putra Hotman Paris, Frank Hutapea yang juga merupakan lulusan luar negeri, yaitu University of Kent Inggris.
Kontributor : Dea Nabila