Pada usia 20 tahun, adik ipar Gibran Rakabuming Raka ini mulai menjajal bisnis properti. Ia memulai karier dengan merenovasi rumah untuk dijual kembali.
Ketika usahanya ini berkembang, Bobby membangun beberapa rumah lainnya sampai terlibat dalam proyek Malioboro City di Yogyakarta.
Bobby juga sempat bergabung dengan perusahaan besar properti seperti Takke Group pada November 2016. Ia menjabat sebagai Direktur Marketing dan memegang saham 10-20 persen di Takke Group.
Setelah puas berbisnis, Bobby banting setir dengan terjun ke dunia politik. Ia mencalonkan diri sebagai Wali Kota Medan dengan diampingi Aulia Rachman. Pasangan ini berhasil menang di Pilkada Medan pada 2020.
Sekarang, Bobby sedang bersiap bertarung di Pilkada 2024 sebagai calon Gubernur Sumatera Utara.
Kontributor : Rizky Melinda