Alhasil, Bobby mengantongi gelar Sarjana maupun Magister dari kampus yang sama. Bobby akhirnya bekerja di bidang pengembangan properti sebelum berkecimpung di dunia politik.
Awalnya, Bobby mengembangkan rumah-rumah bekas dan kemudian direnovasi supaya layak huni dan layak dijual. Lambat laun, Bobby mulai memberanikan diri untuk menggarap proyek-proyek yang lebih besar.
Setelah lama menjadi pebisnis, Bobby lalu bergabung dengan PDI Perjuangan sebagai wahana karier politiknya. Bersama PDI Perjuangan, Bobby berhasil menggaet suara terbanyak dan menjadi Wali Kota Medan.
Bobby kini pindah haluan ke Partai Gerindra usai sikapnya mendukung pasangan Prabowo Subianto-Gibran Rakabuming Raka di ajang Pilpres 2024.
Kontributor : Armand Ilham