Infografis
Pada 1957, Pesantren Sidogiri menaikkan jenjang pendidikan ke tingkat tsanawiyah (SMP). Pada tingkat ini juga dikeluarkan ijazah yang berlaku pada 1962.
Lambang resmi pesantren juga diresmikan sejak 1965 setelah dibuat oleh HM. Usman Anis berdasarkan ide K. Sadoellah Nawawie dengan tujuan untuk memperjelas dan mempertegas identitas santri. Bahkan, pesantren ini juga meresmikan pendidikan tingkat aliyah (SMA) pada 1982.
Pesantren ini mulai berkembang hingga memiliki perpustakaan dan Balai Pengobatan di tahun 1983, Labsoma (Laboratorium Soal Madrasah) pada 1989, Lembaga Pengembangan Bahasa Arab dan Asing (LPBAA) 1991, dan berbagai lainnya.
Hingga kini Pesantren Sidogiri juga masih terus berkembang dengan berbagai fasilitas terbaru. Untuk Pesantren Sidogiri saat ini diurus oleh para pengasuh, majelis keluarga, pengurus, dan lainnya.
