Infografis
Pada bulan September 1987, Perry membintangi sitkom pertamanya, Second Chance. Pertunjukan tersebut memiliki premis yang fantastis dengan Kiel Martin yang berperan sebagai seorang pria yang meninggal dan mendapat kesempatan untuk kembali menjadi mentor versi dirinya yang lebih muda (diperankan oleh Perry).
Pertunjukan tersebut kemudian dilengkapi kembali, menghilangkan Martin dan berfokus pada kesialan remaja karakter Perry. Meskipun memiliki arah dan judul baru, Boys Will Be Boys, sitkom ini gagal menarik cukup banyak penonton untuk tetap mengudara.
Setelah serial tersebut berakhir, Matthew Perry mendapatkan serangkaian peran kecil dan penampilan tamu di program seperti Sarang Kosong dan Sakit Tumbuh. Dia juga memiliki peran pendukung dalam kendaraan komedi Valerie Bertinelli yang berumur pendek Sydney pada tahun 1990. Pada tahun yang sama, Perry memberikan penampilan yang kuat sebagai Desi Arnaz Jr. dalam film biografi televisi Call Me Anna, tentang kehidupan aktris Patty Duke.
Tiga tahun kemudian, Perry mencoba lagi untuk sukses sitkom dengan Home Free. Dia berperan sebagai reporter muda yang tinggal di rumah bersama ibu dan saudara perempuannya serta kedua anaknya. Setelah beberapa bulan, serial tersebut dibatalkan. Perry kemudian berperan sebagai pilot LAX 2194, tampilan futuristik di bandara yang tidak pernah ditayangkan.
Ketenaran di 'Friends'
Matthew Perry segera menemukan proyek yang sempurna dengan peran utama dalam sitkom baru tentang sekelompok pemuda dan pemudi di Kota New York. Memulai debutnya pada bulan September 1994, Friends menjadi salah satu sitkom televisi paling populer sepanjang masa.
Matthew Perry berperan sebagai Chandler Bing yang jenaka dan sarkastik, yang berbagi apartemen dengan calon aktor bernama Joey, diperankan oleh Matt LeBlanc, dan merupakan teman lama Ross, diperankan oleh David Schwimmer. Melengkapi pemerannya, Courteney Cox berperan sebagai Monica, saudara perempuan Ross; Jennifer Aniston berperan sebagai Rachel, teman sekamar Monica dan kekasih Ross; dan Lisa Kudrow berperan sebagai Phoebe, teman yang aneh dan aneh bagi semua orang.
Keenam aktor tersebut terbukti menjadi grup yang kompak baik di dalam maupun di luar layar. Mereka bersatu untuk menegosiasikan ulang kontrak mereka setelah Friends menjadi hit besar—acara yang wajib ditonton oleh banyak orang Amerika pada Kamis malam.
Selama musim Friends berikutnya, Chandler menjalin hubungan romantis dengan Monica. Karakter tersebut akhirnya menikah, mengadopsi anak kembar dan berencana pindah ke pinggiran kota saat serial tersebut berakhir pada Mei 2004 setelah satu dekade mengudara.
