Bagi pemula, ada workshop mengenal varietas wine, mengenal gelas wine, cara membaca menu wine, dan lainnya. Untuk level selanjutnya, ada wine and cheese pairing, wine and seafood pairing, serta food pairing dengan chef ternama. Bahkan, sertifikasi Wine & Spirit Education Trust (WSET) level 1 juga masuk dalam program Jakarta Wine Festival.
Beberapa nama besar di balik dunia wine Indonesia turut menjadi pengajar, di antaranya para sommelier seperti Pritha Casadevall, Kerta Widyawati, Ponti Young, Sansan Pratama dan Kiki Moka.
Selain tentang wine, digelar juga cooking class, dan workshop seni seperti watercolour painting, dan workshop seni dari mendaur ulang botol wine. Apresiasi dan perayaan seni tertuang dalam pameran yang menghadirkan karya seniman pematung Indonesia Adi Gunawan yang memamerkan beberapa koleksinya yang unik.