Anna Delvey sebelumnya sempat terlibat dalam grup pertunjukan dan pernah mengadakan pertunjukan solo sketsa asli. Namun seorang seniman yang terlibat dalam grup tersebut engatakan kepada NY Post bahwa Anna berhutang $8.000 atau sekitar Rp118 juta kepada dirinya.
Sementara Anna Delvey pernah dipenjara karena menipu hingga Rp2.9 miliar dari bank dan hotel mewah. Beberapa waktu lalu, Anna menjual 'hak hidupnya' ke Netflix seharga $ 320.000 untuk serial hits bertajuk 'Inventing Anna'.