Ashley merupakan mantan petenis profesional Amerika. Dia mencapai rangking tertinggi (39) di nomor tunggal pada 9 Juni 2003. Pada 2012, dia pensiun dari tenis profesional dan bergabung dengan Tennis Channel sebagai komentator.
Saat ini, dia menikah dengan mantan ATP pro Chuck Adams. Dari pernikahannya, dia dikarunia dua anak.