Bobby di luar dunia real estate merupakan manajer klub sepak bola Medan Jaya pada 2014.
Baru pada Pemilihan umum Wali Kota Medan 2020, Bobby maju diusung oleh PDIP bersama Aulia Rachman dari Partai Gerindra.
Keduanya berhasil menggaet suara sebanyak 393.327 atau 53,5% dari keseluruhan suara.
Hadapi dilema besar: Pilih Ganjar atau kakak ipar?
Bobby di tengah-tengah kariernya menghadapi pilihan yang sulit, yakni antara harus memilih Ganjar atau Gibran Rakabuming yang merupakan kakak iparnya.
Adapun Bobby dan Gibran adalah saudara ipar, lantaran Bobby Nasution menikahi adik kandung Gibran yakni Kahiyang Ayu.
Bobby sempat mengaku bahwa dirinya tak ragu untuk memberikan dukungan kepada sang kakak ipar meski didapuk sebagai jurkam Ganjar.
Meski demikian, ia kala itu menyatakan dirinya masih menyandang status kader PDIP, sebagaimana yang ia sampaikan ke wartawan pada Minggu (22/10/2023) lalu.
Dukung Prabowo-Gibran sampai dipanggil PDIP
Dukungan Bobby ke Prabowo-Gibran kini menjadi lebih bulat. Terlebih, Bobby menegaskan dirinya mengikuti penuh arahan relawan Rumah Kolaborasi Bobby Nasution (RKBN) yang juga memberikan dukungan ke Prabowo-Gibran.