Swift dan Williams pertama kali bertemu ketika keduanya masuk nominasi Grammy untuk artis pendatang baru terbaik pada 2008.
"Nggak lama setelah itu kami menjadi teman, dia tahu gue merasa canggung pergi ke pernikahan mantanku, jadi dia ikut sama gue, membuatnya menyenangkan, dan kemudian kami meninggalkan resepsi untuk pergi ke Cheesecake Factory," kata Williams kepada PEOPLE pada Desember tahun lalu.
Sejak saat itu, keduanya tetap berteman baik. "Baru-baru ini dia menelepon saat gue sedang mengalami masa sulit, cuma untuk mendengarkan, bercanda, dan kasih nasihat yang solid," kata Williams lagi.