Meski terlihat hebat dan memiliki rumah tangga yang harmonis, Jennifer sempat menceritakan mengenai kesulitannya. Terutama ketika dirinya harus tinggal di Jepang bersama suami dan kedua anaknya.
"Masa terberat itu kapan sih Jen?" tanya Melaney di podcast miliknya.
"Waktu kita tinggal di Jepang," jelas Jennifer.
Alasannya karena Jennifer baru melahirkan anak keduanya dan ia harus melakukan banyak hal tanpa suaminya. Sementara pada saat yang sama, Jennifer tidak bisa berbahasa Jepang.
"Aku sendiri, selama empat bulan, dengan anak yang baru lahir dan anakku yang berusia dua tahun. Aku harus menyetir mobil sendiri, aku harus menyapu salju tiap hari, pergi ke toko dan aku gak bisa membaca apapun karena aku tidak berbahasa Jepang," cerita Jennifer.
"Aku nggak punya teman, mereka tidak berbahasa Inggris. Suamiku tidak ada di sana (ada pelatihan). Itu sulit," tambahnya.