Bob Tutupoly semasa hidup pernah menjadi pembawa acara kuis di TVRI. Meski begitu, perjalanan karir Bob lebih dikenal sebagai penyanyi.
Memulai rekaman pada 1965 bersama Pattie bersaudara, Bob Tutupoly melahirkan beberapa single hits. Di antaranya seperti Widuri, Mengapa Tiada Maaf dan Lidah Tidak Bertulang.