Pada tahun 1963, sebuah band bernama The Riders meminta Bob menggantikan vokalis mereka Bill Saragih, yang kala itu bekerja di Thailand. Bersama grup ini, ia tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan.
Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di stasiun televisi TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Beberapa album yang telah direkam oleh Bob, antara lain The Best Song Of Bob Tutupoly, Widuri, Album Nostalgia 2, Album Cinta Nostalgia 2, dan Tembang Kenangan Pop Indonesia Vol 6 "Kerinduan".
Karier Pembawa Acara
Sejak masih muda, Bob Tutupoly juga dikenal sebagai pembawa acara seperti kuis Pesona 13, Silih berganti, dan Ragam Pesona. Lalu di usia yang tak lagi muda, ia membawakan acara Tembang Kenangan di Indosiar selama beberapa tahun.
Karier Akting
Tak hanya di bidang tarik suara dan memandu acara, Bob Tutupoly juga pernah bermain di beberapa film lokal. Diantaranya adalah Gli Innamorati Della Becak (Kisah Cinta si Tukang Becak) (1958), Penasaran (1977), dan Sebelah Mata (2008).
Gli Innamorati Della Becak merupakan film yang digarap oleh orang Italia dan di sana Bob berakting bersama Indriati Iskak serta grup The Baby Dolls (Baby Huwae), Gaby Mambo, dan Lintje Tambayong (Rima Melati).
Kontributor : Xandra Junia Indriasti
Baca Juga: Bob Tutupoly Sebulan Berada di ICU Sebelum Meninggal, Idap Penyakit Ini