Dan Bob sempat memanfaatkan itu untuk mendapatkan uang jajan tambahan. Tak hanya menjadi penyanyi solo, di awal kariernya, Bob juga sempat bergabung dengan beberapa grup vokal dan band.
Saat masih SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya. Pada 1969, Bob pernah pindah ke Amerika Serikat, dari San Fransisco dan Los Angeles, ia bekerja memimpin restoran milik Pertamina di sana.
Kemudian Bob pindah ke Las Vegas dan menjadi penyanyi untuk klub malam dan kasino di sana. Di 1980, Bob pernah keluar sebagai pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 di Budokan Hall, Jepang.
Bersama Didi Patirane, Bob Tutupoly juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici. Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.
Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas.
Tak hanya sukses di dunia tarik suara, Bob Tutupoly juga pernah membintangi beberapa judul film. Diantaranya, Kisah Cinta si Tukang Becak (1958), Penasaran (1977), Sebelah Mata (2008).
Selain menjadi penyanyi dan aktor, Bob juga dikenal sebagai pembawa acara terkenal. Bob Tutupoly pernah menjadi pembawa acara Ragam Pesona selama 5 tahun.
Dia juga pernah menjadi pembawa acara Tembang Kenangan di Indosiar. Ia pun mendapat Legend Award di Anugerah Musik Indonesia 2015.
Kehidupan Pribadi
Baca Juga: Sebelum Meninggal Dunia, Bob Tutupoly Sempat Butuh Transfusi Darah
Bob Tutupoly menikah dengan penari sekaligus None Indonesia, Rosmayasuti Nasution (Yosie) pada 15 April 1977.