Namun meski berhasil mengembangkan aplikasi untuk berkencan, hubungan Cha Min Ho tidak pernah bertahan lebih dari satu bulan. Cha Min Ho dan Ma Joo Ah sudah berteman baik selama 12 tahun, dan mereka dekat seperti saudara kandung.

Roh Jeong Eui atau Noh Jung Ui berperan sebagai Seo Ji Min, seorang mahasiswa di Departemen Ekonomi di Universitas Seoyeon. Dia juga merupakan pemimpin tim pemandu sorak Universitas Seoyeon yang manis dan menyenangkan.
Meski imut, Seo Ji Min kerap memancarkan aura seorang pemimpin yang percaya diri. Seo Ji Min menjalin hubungan istimewa dengan Park Ha Neul (Bae Hyun Sung).

Bae Hyun Sung akan memerankan Park Ha Neul, mahasiswa tahun ketiga jurusan ilmu komputer yang pendiam dan pemalu. Dia juga pacar yang perhatian dari bintang tim sorak Universitas Seoyeon, Seo Ji Min.
Park Ha Neul adalah pacar yang manis sampai-sampai hobinya adalah memotret pacarnya. Kesetiaan dan perlakuan romantis pria yang berusaha mengejar mimpinya menjadi pengembang game ini meluluhkan hati pemirsa.

Lee Jin Hyuk akan berperan sebagai Gil Mok Jin, seorang mahasiswa psikologi tahun ketiga. Dia juga merupakan teman sekamar dengan Cha Min Ho dan Park Ha Neul.
Selain punya kepribadian menyenangkan, energik, dan sangat teliti, Gil Mok Jin juga sangat terobsesi dengan kebersihan. Meski sangat teliti soal kebersihan, visinya dalam hal romansa agak kabur yang membuatnya melakukan beberapa kesalahan lucu.

Sementara itu, Woo Davi akan berperan sebagai Hwang Bo Young yang menjadi pelatih kencan untuk teman-temannya, yaitu Ma Joo Ah dan Seo Ji Min. Hwang Bo Young adalah sosok yang benar-benar percaya diri dengan filosofi kencan pribadinya.
Dia bahkan tidak ragu untuk mengakhiri hubungan saat pasangannya melakukan sesuatu yang tidak sesuai dengan pandangannya tentang hubungan romantis. Cara dia membimbing kehidupan cinta Ma Joo Ah yang baru mulai mengalami cinta pertama, dan Seo Ji Min yang tengah berada dalam hubungan romantis tentu patut diantisipasi.
Baca Juga: 5 Drama dan Film Terbaru yang Dibintangi Member NCT, Tertarik Nonton?
Alasan Nonton Dear.M