14. Flubber (1997).
Di Flubber, Robin menunjukkan kemampuannya berakting dengan mahluk lengket berlendir yang dinamakan "Flubber".
15. Good Will Hunting (1997).
Di film yang membuatnya meraih penghargaan Oscar ini, Robin berperan sebagai Sean Maguire, psikolog yang membantu Will Hunting (diperankan oleh Matt Damon) pasiennya yang memiliki masalah dengan rasa takut.
16. What Dreams May Come (1998).
Robin berperan sebagai Chris Nielsen, seorang lelaki yang harus berjuang menata hidupnya setelah kehilangan anaknya. Hidupnya kian berat setelah pernikahannya kandas di tengah jalan.
17. Patch Adams (1998).
Film ini mengisahkan Patch Adams (diperankan Robin), seorang mahasiswa kedokteran yang mencoba mengobati pasien secara medis dan emosional. Dia mencoba menunjukkan, bahwa obat bukanlah satu-satunya media penyembuhan, melainkan pula tawa dan kegembiraan.
18. Bicentennial Man (1999).
Di sini, Robin berperan sebagai Andrew Martin, robot android yang menjadi manusia. Film ini diwarnai dengan kisah-kisah dramatis yang membuat hati tersentuh.