Setelah selesai dengan Brad, Gwyneth kemudian jatuh ke pelukan Ben Affleck. Mereka menjalani hubungan putus nyambung sampai tahun 2000.
Dia mengungkapkan berhubungan dengan Ben merupakan saat yang sulit. "Ben membuat hidup sulit bagi dia sendiri."
Gwyneth juga bilang jika Ben orang yang kompleks. "Dia benar-benar orang yang hebat. Saya hanya berpikir kami sangat berbeda dari sistem norma."
Ben sendiri pernah mengatakan jika lelakiĀ ideal Gwyneth akan menjadi seseorang seperti ayahnya. Ben kini sudah punya tiga anak hasil buah cintanya dengan aktris Jennifer Garner. Ben sempat mengungkapkan jika ia dan Gwyneth masih menjalin komunikasi dengan baik.
Kemudian Gwyneth menjalin cinta singkat dengan Scott Speedman (38) yang sama-sama bermain di film Duets. Mereka sempat bermesraan di sebuah pesta di Playboy Manson, namun setelah itu hubungan mereka melempem.
Beberapa tahun dia juga sempat menjalin hubungan dengan Luke Wilson (42) selama setahun pada 2001.
Lalu Gwyneth dan Chris Martin bertemu pada Oktober 2002, tiga minggu setelah meninggalnya ayah Gwyneth, Bruce Paltrow akibat sakit kanker. Mereka memutuskan menikah dengan prosesi upacara yang dirahasiakan di sebuah tempat di Meksiko pada Desember 2003.(Daily Mail)