Rupanya skill Collina menjadi wasit cukup menyita perhatian. Ketegasan dan dislpin pada aturan makin terasah di diri Collina saat ia mengikuti wajib militer di Italia.
Pendidikan wajib militer diselesaikan Collina pada 1988. Ia kemudain mulai memimpin pertandingan di kompetisi Serie C1 dan C2 Italia. Hanya tiga musim ia berada di kasta terendah Liga Italia, Collina kemudian dipercaya memimpin pertandingan di panggung Serie B dan kemudian Serie A Italia.
Melesat dengan bisa memimpin laga Serie A Italia, Collina sempat mengungkap rahasianya. "Saya hanya orang yang taat pada peraturan,"
Sederhana bukan rahasia kegemilangan Collina sebagai seorang wasit. Kariernya terus meroket, setelah menyelesaikan 43 match di Serie A pada 1995, ia masuk ke daftar wasit FIFA.
Pria yang menderita alopecia akut--kerontokan rambut itu mendapat kepercayaan untuk memimpin laga Olimpiade 1996 antara Argentian melawan Nigeria. Itu menjadi tugas internasional pertamanya.
Tugas pertamanya berlangsung mulus. Dari kantongnya, Collina mengeluarkan 4 kartu kuning, 3 untuk pemain Nigeria (Sunday Oliseh, Wilson Oruma, dan Dosu Joseph), satu lagi untuk bek Argentina, Nestor Sensini.
Setelah dari Olimpiade 1996, Collina kemudian dipercaya untuk menjadi wasit di Piala Dunia 1998. Dia hanya memimpin dua laga yakni Prancis vs Denmark dan Belanda kontra Belgia.
Pada pertandingan Belanda vs Belgia, Collina mencabut kartu merah diberikan kepada Patrick Kluivert yang kini menjadi pelatih Timnas Indonesia. Kluivert mendapat kartu merah karena dianggap menyikut gelandang Belgia, Lorenzo Staelens.
Kluivert menjadi pemain pertama yang mendapat kartu merah di laga internasional Collina. Setahun kemudian, Collina berada di puncak kariernya karena memimpin pertandingan final Liga Champions antara Manchester United vs Bayern Munich di Nou Camp.
Pertandingan ini dianggap Collina sebagai yang terbaik sepanjang kariernya. Penuh ketegangan dan drama. Collina mampu menjadi wasit yang adil di laga itu tanpa adanya keputusan kontroversial.