Jan Olde Riekerink bukan sosok asing di Dewa United, klub yang dijuluki Tangsel Warriors. Sebelum resmi menakhodai tim ini, ia sempat mengemban peran ganda sebagai CEO, Direktur Olahraga, dan pelatih di Iskenderuspor FK, klub yang berkompetisi di kasta bawah Liga Turki.
Puncak karier pelatih asal Belanda ini terjadi saat ia dipercaya menangani Galatasaray pada musim 2016-2017.
Dalam periode singkat itu, ia sukses membawa klub raksasa Turki tersebut meraih dua gelar bergengsi, yakni Piala Turki 2015/2016 dan Piala Super Turki 2016/2017, sebagaimana tercatat dalam data Transfermarkt.
Namun, kebersamaannya dengan Galatasaray harus berakhir pada Februari 2017. Manajemen klub memutuskan untuk mengakhiri kerja sama lebih awal karena performa tim dinilai kurang kompetitif dalam perburuan gelar juara, terutama saat bersaing dengan Besiktas.
Karier kepelatihan Riekerink dimulai jauh sebelum itu. Pada periode 1995-2000, ia berperan sebagai pelatih tim junior AFC Ajax.
Selama masa tersebut, sejumlah pemain berbakat lahir di bawah asuhannya, seperti Maarten Stekelenburg, Steven Pienaar, Oleguer, dan Andy van der Meyde.
Selain itu, Wesley Sneijder dan Nigel de Jong juga pernah mendapatkan bimbingannya saat masih menimba ilmu di akademi Ajax.
Baca Juga: Hidup Seperti Roda, Beda Nasib Pratama Arhan vs Rafael Struick Jelang Australia vs Timnas Indonesia