Selain kontribusinya di tim utama, Riedewald juga aktif bermain untuk Jong Ajax dan berkompetisi dalam UEFA Youth League, menunjukkan komitmennya dalam mengembangkan kariernya di berbagai tingkatan.
Pada Juli 2017, Jairo Riedewald membuat langkah besar dalam kariernya dengan bergabung ke Liga Inggris bersama Crystal Palace. Transfer ini dilaporkan bernilai sekitar 9 juta euro, menandai fase baru dalam kariernya di salah satu liga paling kompetitif di dunia.
Musim terbaik Riedewald bersama Crystal Palace terjadi pada 2020/2021, saat ia mencatatkan 34 penampilan dan mencetak 2 gol, membuktikan dirinya sebagai pemain yang andal dan serbaguna.
Di tingkat internasional, Riedewald telah mewakili Belanda di berbagai level, mulai dari tim nasional U-15 hingga debut di tim senior pada September 2015.
Debutnya di tim nasional senior terjadi ketika ia berusia 18 tahun, 11 bulan, dan 28 hari, menunjukkan pencapaian yang luar biasa bagi pemain muda.