Empat tahun kemudian, ia menjadi pemain Jepang pertama yang menjajaki Liga Futsal Spanyol dengan bergabung dengan Caja Segovia. Di sana, ia bermain selama dua tahun sebelum pindah ke Guadalajar.
Pada tahun 2011, Kensuke Takahashi kembali ke Jepang dan bergabung kembali dengan Bardral Urayasu. Ia bermain di sana hingga tahun 2015, sebelum akhirnya memutuskan untuk gantung sepatu.
Setelah pensiun sebagai pemain, Kensuke Takahashi terjun ke dunia kepelatihan. Ia memulai debutnya sebagai pelatih kepala Bardral Urayasu pada tahun 2017. Di bawah asuhannya, tim ini berhasil menduduki peringkat keempat All Japan Championship di awal tahun 2018.
Pada tahun 2018, Kensuke Takahashi menerima pinangan untuk melatih timnas futsal Indonesia. Ia menangani tim putra, putri, dan U-20. Di bawah kepemimpinannya, timnas futsal Indonesia menunjukkan performa yang gemilang dan meraih berbagai prestasi membanggakan.