Meskipun mengawali karier yang menjanjikan, McKenna terpaksa mengakhiri masa bermainnya di usia muda karena cedera pinggul yang menghalangi ambisinya untuk bermain di skuad utama Tottenham.
Setelah pensiun, McKenna menemukan panggilannya sebagai pelatih, dimulai dengan posisi di akademi Tottenham sebelum akhirnya bergabung dengan Manchester United pada 2016, mengambil alih sebagai pelatih U-18.