Sekira enam bulan menganggur pasca didepak Chelsea untuk kedua kalinya, Jose Mourinho ditunjuk membesut Manchester United pada 2016. Ia menggantikan Louis van Gaal yang hanya bertahan 2 musim di Old Trafford.
Saat itu, Mourinho membawa beban berat karena Setan Merah kesulitan mendapatkan pelatih yang pas setelah kepergian Sir Alex Ferguson.
Pada musim perdana, semuanya seperti berjalan mulus. Mourinho langsung membawa Manchester United memenangi Community Shield, Piala Liga Inggris, serta Liga Europa.
Sayangnya, pada musim berikutnya, Manchester United asuhan Mourinho nirgelar meski sukses menembus final Piala FA.
Nah, musim ketiga pada kampanye 2018/2019 berakhir antiklimaks bagi Mourinho. Setelah hanya meraih tujuh kemenangan dalam 17 pertandingan Liga Inggris, manajemen akhirnya memecat Mourinho pada Desember 2018.
Selepas Manchester United, Mourinho juga sempat membesut Tottenham Hotspur per November 2019.
Namun, prestasinya di tim London Utara terbilang biasa-biasa saja. Gagal memberikan trofi, pelatih berjuluk The Special One ini akhirnya diberhentikan pada April 2021.