1. Chelsea
Setelah membawa Porto memenangi Liga Champions 2003/2004, Jose Mourinho menerima tantangan untuk menukangi Chelsea.
Pada musim perdana, pelatih asal Portugal itu langsung membawa The Blues menjuarai Liga Inggris. Raihan tersebut berhasil diulang pada musim berikutnya.
Pada musim ketiga, Mourinho gagal membawa Chelsea mempertahankan gelar Premier League. Hubungannya dengan pemilik klub, Roman Abramovich juga memburuk.
Hal itu salah satunya dipicu penunjukan Avram Grant sebagai direktur sepak bola Chelsea, meski Mourinho keberatan.
Mourinho tetap menukangi tim pada awal musim 2007/2008, sayangnya Chelsea tampil buruk di awal musim. Akhirnya, pada September 2007, Mourinho resmi meninggalkan Stamford Bridge.
2. Real Madrid
Tawaran menukangi Real Madrid terlalu menggiurkan untuk ditolak Jose Mourinho. Meskipun sukses mengantarkan Inter Milan meraih treble pada musim 2009/2010, dirinya memutuskan meninggalkan Italia dan melatih Real Madrid mulai kampanye 2010/2011.
Pada musim perdana, Mourinho mengantarkan Real Madrid memenangi Copa del Rey setelah mengalahkan Barcelona di final.
Baca Juga: Breaking News! Jose Mourinho Tinggalkan AS Roma
Musim berikutnya, giliran trofi Liga Spanyol yang disumbangkannya untuk publik Santiago Bernabeu. Gelar itu disusul Piala Super Spanyol 2012 setelah memukul Barcelona dengan keunggulan gol tandang.