Selama di akademi Feyenoord, Maitimo bermain bersama dengan pemain-pemain seperti Robin van Persie yang merupakan legenda Timnas Belanda yang pernah bermain untuk Arsenal dan Manchester United.
Maitimo juga pernah membela Timnas Belanda pada tingkat kelompok umur. Ia bermain bersama dengan pemain kenamaan seperti Arjen Robben dan Wesley Sneijder.
Sayangnya, karier Maitimo tak secemerlang rekan-rekannya itu. Pada 2005, Maitimo bergabung tim kasta kedua, FC Dordrecht.
Setelahnya Maitimo sempat berkarier di China sebelum akhirnya berlabuh ke Indonesia.
Maitimo memulai karier sepak bola profesionalnya di Indonesia dengan bergabung dengan klub Liga Primer Indonesia, Bali Devata, pada tahun 2011.
Namun, kariernya di Indonesia terhenti sementara karena penghentian sementara kompetisi liga, yang membuatnya kembali ke Belanda dengan membela VV Capelle.
Setelah sepak bola Indonesia mengalami pembenahan, Maitimo kembali ke Tanah Air dan membela klub-klub Indonesia seperti Mitra Kukar, Sriwijaya FC, Persija Jakarta, Arema Cronus, Persib Bandung, Madura United, Persebaya Surabaya, PSIM Yogyakarta, PSM Makassar, Persita Tangerang, dan Barito Putera hingga tahun 2022.
Raphael Maitimo menjalani proses naturalisasi untuk menjadi pemain Timnas Indonesia setelah diundang oleh PSSI pada tahun 2010. Namun, debutnya untuk Timnas Indonesia baru terjadi pada 2012.
Selama bermain untuk Timnas Indonesia, Maitimo tampil dalam 21 pertandingan dan berhasil mencetak empat gol untuk skuad Garuda.