White dianggap jadi orang pertama yang memperkenalkan olahraga tersebut ke kota Cheltenham. Uji coba diadakan di East Glos Cricket Ground pada tahun 1887 dan klub tersebut lahir.
Klub kemudian menghabiskan tiga dekade pertamanya di sepak bola lokal, di mana sejumlah kejuaraan dan kemenangan piala dirayakan.
Pada 1930, Cheltenham Town merambah ke dunia sepak bola profesional. Ini adalah tahun yang begitu penting bagi mereka karena terjadinya banyak perubahan dalam tubuh tim.
Pada tahun 1932 klub yang kini berjuluk The Robins pindah ke kandang mereka saat ini, Whaddon Road. Mereka merambah sepak bola profesional dan bergabung dengan Birmingham Combination.
Pada 1933-34 Carlisle United dikalahkan di Babak Kedua Piala FA dan lebih dari 10.000 pendukung hadir untuk pertandingan Babak Ketiga melawan Divisi Dua Blackpool. Pertandingan itu dimainkan di Cheltenham Athletic Ground yang sekarang telah dihancurkan dan Blackpool menang 3-1.
Setelah itu, mereka menghabiskan 50 tahun berikutnya di Liga Selatan, memenangkan Divisi Midland pada 1982–83 dan kemudian merebut gelar Divisi Utama pada 1984–85.
Mereka kemudian dipromosikan ke Liga Utama Aliansi pada tahun 1985, di mana mereka bertahan selama tujuh musim sampai mereka terdegradasi pada tahun 1992.
Cheltenham Town finis sebagai runner-up Divisi Utama Liga Selatan selama empat dari lima musim berikutnya, dan dipromosikan kembali ke Conference tahun 1997.
Di bawah pimpinan pelatih Steve Cotterill, Cheltenham memenangkan FA Trophy 1998 dan kemudian mendapatkan promosi ke Liga Sepak Bola untuk pertama kalinya setelah memenangkan gelar Conference pada 1998–99.
Baca Juga: Manchester United Imbang Lawan Crystal Palace, Inilah 5 Fakta yang Terjadi
Steve Cotterill meninggalkan klub setelah musim 2001-02, setelah membimbing mereka ke putaran kelima Piala FA dan promosi dengan kemenangan di final play-off Divisi Ketiga 2002.