Infografis
Karier juniornya dimulai dengan bermain untuk akademi Tokyo Verdy dari 2004 hingga 2012. Dia lalu menjalani debut di tim utama Tokyo Verdy pada 2012.
Setelah bermain dua musim di tim utama Tokyo Verdy, Nakajima dipinjamkan ke Kataller Toyama. Tampil cukup baik di sana, dia direkrut oleh FC Tokyo pada 2014.
Tampil empat musim bersama FC Tokyo di J1 League, dia mendapat kesempatan dipinjamkan ke klub Liga Portugal, Portimonense pada musim 2017/18.
Tampil impresif dengan catatan 10 gol dari 33 laga, dia dipermanenkan Portimonense musim depannya. Sayang dia tampil tidak seimpresif musim perdananya.
Pada Februari 2019, Nakajima dipinjamkan ke klub Qatar, Al-Duhail. Tak lama dari situ, Nakajima justru direkrut oleh FC Porto pada musim 2019/20.
Sayangnya, dia tak banyak mendapat kesempatan dengan hanya mencetak 1 gol dari 37 laga selama 1,5 musim. Nakajima lalu dipinjamkan ke klub Arab, Al Ain pada 2020/21.
Nakajima sayangnya cuma tampil 2 kali di Al Ain hingga akhirnya dipinjamkan ke Portimonense lagi oleh Porto pada musim 2021/22.
Setelah kontraknya habis dengan Porto, Nakajima sepakat bergabung ke Antalyaspor pada September 2022 dengan kontrak 2 tahun.
Di level tim nasional, Nakajima memiliki 19 caps dengan catatan 5 gol. Dia juga mengantarkan Jepang menjadi kampiun Piala Asia 2016.
Selain itu, Nakajima juga punya catatan meraih gelar Qatar Emir Cup bersama Al-Duhail, serta gelar Liga Portugal dan Piala Portugal bersama Porto.
