Memasuki tahun 1990 an, Gillingham FC kembali turun kasta ke kasta keempat dan hampir turun kasta ke kompetisi Football Conference.
Perjalanan buruk di awal tahun 90 an dikarenakan Gillingham FC mengalami krisis keuangan hingga masuk ke administrasi.
Barulah pada tahun 1995, pengusaha asal London bernama Paul Scally mengakuisisi klub dan Gillingham FC bisa kembali berkiprah di bawah pemiliknya hingga saat ini.
Namun tetap saja, Gillingham FC tak pernah bisa naik ke pentas teratas atau Premier League. Pencapaian terbaik The Gills adalah promosi ke Division One atau kasta kedua pada musim 1999/2000.
Setelahnya, Gillingham FC turun kasta dan berkutat di kasta ketiga dan keempat sepak bola Inggris atau League One dan League Two.
Kini, Gillingham FC akan berkiprah di League Two atau kasta keempat, usai musim lalu terdegradasi dari kasta ketiga usai finis di peringkat ke-21 dari 24 klub.
Penulis: Felix Indra Jaya