Sementara pada tahun 2009, saat usianya memasuki 22 tahun, McKenna dipaksa untuk pensiun dini dari dunia sepak bola karena mengalami cedera parah.
Hal inilah yang membuat McKenna harus mengubur mimpinya untuk mencatatkan penampilan bersama tim senior Tottenham Hotspur.
Padahal, sebelum cedera ini, pemain yang berposisi sebagai gelandang itu sempat menjadi bagian dari skuad timnas Irlandia Utara U-19 dan U-21.
Seusai gantung sepatu, McKenna mengawali kariernya di dunia kepelatihan bersama akademi Tottenham Hotspur.
Dari sana, kiprahnya mengalami perkembangan luar biasa. Setelah menjadi pelatih akademi, ia sempat ditunjuk untuk menjadi pelatih Tottenham U-18 pada tahun 2015.
Dia lalu meninggalkan Tottenham karena direkrut untuk mengisi pelatih Manchester United U-18. Kepindahannya itu tak terlepas dari kecintaannya terhadap Setan Merah.
Sebab, sejak masih kecil, McKenna sangat mengidolakan Manchester United. Hal itulah yang membuatnya menerima tawaran dari raksasa Liga Inggris tersebut.
Pada tahun 2018, dia dipromosikan untuk menjadi asisten manajer Jose Mourinho. Sejak saat itu, dia selalu mengisi posisi penting di staf kepelatihan MU.
Sebab, ia sempat merasakan bekerja bersama Ole Gunnar Solskjaer, Michael Carrick, hingga Ralf Rangnick. Namun, pada akhir tahun 2021, dia meninggalkan posisinya karena ditunjuk menjadi manajer Ipswich Town.
Baca Juga: Angka-angka Menarik usai Cristiano Ronaldo Cetak Hattrick ke Gawang Tottenham
Sejak 20 Desember 2021, McKenna telah memimpin 15 pertandingan bersama Ipswich Town. Dari seluruhnya, ia sukses menang sembilan kali, imbang empat kali, dan kalah dua kali. [Muh Adif Setiawan].