Infografis
Uniknya, di waktu bersamaan dengan kesertaannya di Liga Malaysia, DPMM FC juga bermain di Piala Singapura sejak 2004 setelah Asosiasi Sepak Bola Singapura mengundang tim lainnya untuk berpartisipasi.
Setelah mencicipi persaingan di Liga Malaysia, DPMM FC melebarkan sayapnya ke S-League atau Liga Singapura sejak 2009.
Tak butuh waktu lama, DPMM FC mampu menjuarai Piala Liga Singapura pada Juni 2009 dengan mengalahkan Singapore Armed Forces Football Club lewat drama adu penalti.
Sayangnya, di tahun yang sama Asosiasi Sepak Bola Brunei Darussalam dibekukan oleh FIFA yang membuat DPMM FC kena getahnya dan tak bisa berpartisipasi di kompetisi negara lain.
Singkat cerita, 20 bulan kemudian FIFA mencabut sanksinya untuk Asosiasi Sepak Bola Brunei Darussalam dan membuat DPMM FC kembali berlaga di S-League di tahun 2012.
Sejak saat itu, DPMM FC menorehkan tinta emas di kompetisi negara lain dengan menjuarai S-League pada 2015 dan sempat ditangani pelatih kenamaan Inggris, Steve Kean pada 2014.
