Chelsea tercatat cukup kesulitan menghadapi jawara Portugal. Sempat menang 2-0 di laga tandang, The Blues justru kalah 0-1 di Stamford Bridge kendati agregat 2-1 tetap membuat mereka lolos ke semifinal.
Semifinal
Di laga semifinal, Chelsea dihadapkan dengan klub paling dominan di ajang Liga Champions yakni Real Madrid.
Berstatus sebagai underdog dalam laga ini, Thomas Tuchel secara cerdik sukses mematikan eksplosifitas para pemain Los Blancos.
Chelsea menahan imbang Real Madrid 1-1 di Estadio Alfredo Di Stefano, sebelum menghajar pasukan Zinedine Zidane dengan skor 2-0 di rumah sendiri.
Hasil itu membuat Chelsea melaju ke final Liga Champions dengan catatan menarik dalam aspek pertahanan. Sejak babak grup hingga semifinal, mereka cuma kebobolan empat kali saja.