Keunggulan Chelsea raib pada menit ke-54 ketika Ruediger keliru membaca pergerakan kiper Edouard Mendy yang meninggalkan sarangnya, sehingga umpan baliknya malah membuat bola melesak ke dalam gawang timnya sendiri.
Dua menit kemudian, Werner dijatuhkan oleh Ramsdale yang berusaha menutup ruang tembak penyerang Jerman itu dan Friend kembali menghabiskan hampir dua menit lamanya untuk meninjau tayangan ulang VAR sebelum menghadiahi tendangan penalti bagi Chelsea.
Jorginho mengambil ancang-ancang khasnya sebelum menendang bola dari titik putih dan memperdaya Ramsdale untuk merestorasi keunggulan Chelsea.
Sheffield yang berusaha bangkit hampir menyamakan kedudukan pada menit keenam injury time lewat tendangan akrobatik Billy Sharp menyambut umpan silang John Lundstram, tetapi Mendy mampu menepis bola dan mengunci kemenangan Chelsea.
Kedua tim akan kembali bertanding di Liga Inggris pada Senin (15/2) pekan depan saat Chelsea menjamu Newcastle United dan Sheffield bertandang ke markas West Ham United.
Namun, sebelum itu mereka bakal berlaga di putaran kelima Piala FA menghadapi tim-tim strata kedua, Sheffield menjamu Bristol City pada Rabu (10/2) dan Chelsea melawat ke kandang Barnsley sehari berselang.
Susunan pemain:
Sheffield United (3-5-2): Aaron Ramsdale, Chris Basham, John Egan, Kean Bryan, Jayden Bogle, John Lundstram, Oliver Norwood, John Fleck, Max Lowe, Oliver McBurnie, Oliver Burke
Chelsea (3-5-2): Eduard Mendy, Antonio Ruediger, Andreas Christensen, Cesar Azpilicueta, Ben Chilwell, Mateo Kovacic, Mason Mount, Jorginho, Reece James, Timo Werner, Olivier Giroud
Baca Juga: Hancurkan Liverpool di Anfield, Manchester City Mantap di Pucuk Klasemen