Berdasarkan jadwal yang dirilis oleh PSSI, Persebaya akan menghadapi Madura United di Stadion Gelora Bung Tomo Surabaya di leg pertama, kemudian bergantian tandang ke Madura pada 27 Juni 2019.
Namun, di sela dua pertandingan Piala Indonesia tersebut, "Bajul Ijo" akan ke markas Borneo FC dan menjalani laga lanjutan Liga 1 musim kompetisi 2019, pada 23 Juni.