Pria Inggris berusia 47 tahun itu datang ke Old Trafford bersamaan dengan Malcom Glazer, investor asal Amerika Serikat yang muncul sebagai pemilik baru Man United.
Sejak 2013, Woodward sendiri 'naik kasta' menjadi CEO Man United menggantikan David Gill.
"Woodward jadi CEO Man United, tapi lihatlah kondisi klub sekarang. Saya kira tak ada perbedaan saat saya didepak dengan Man United saat ini. Tiga tahun berlalu, sama saja, bahkan mungkin lebih buruk," celoteh van Gaal seperti dilansir Fox Sports.
"Saya memiliki perbandingan. Di Bayern, orang-orang yang bertanggung jawab adalah orang-orang sepakbola. Saya selalu mengapresiasi hal itu," tuturnya.
Baca Juga: De Ligt Galau, Van Gaal Sarankan Gabung Manchester City atau Barcelona
"Di sisi lain, di Man United Ed Woodward diangkat menjadi CEO. Ya, seseorang yang pemahaman sepakbolanya nol dan sebelumnya cuma bankir investasi. Sangat disayangkan," ujar van Gaal.
"Bukan hal yang bagus ketika klub dijalankan semata-mata hanya dari perspektif komersial. Saya tidak menentang klub. Mereka menginginkan Mourinho dan dia memang tersedia di bursa pelatih pada saat itu," tandas pria eksentrik yang sukses membawa Belanda juara ketiga Piala Dunia 2014 Brasil tersebut.