Musim ini, mimpi Juventus untuk menjadi raja di Eropa kembali kandas. Kehadiran Cristiano Ronaldo yang dibajak di awal musim dari Madrid, tak mampu memenuhi harapan publik Turin untuk memboyong Si Kuping Besar ke Allianz Stadium.
Menjadi yang terkuat di Grup H, Juve menyingkirkan Atletico Madrid di babak 16 besar. Akan tetapi keperkasaan Bianconeri hanya sampai di situ. Di babak perempat final Juventus disingkirkan tim underdog, Ajax.
Keberingasan Ajax, yang berhasil menyingkirkan juara bertahan Real Madrid di babak 16 besar, tak mampu diredam Juventus. Strategi Allegri pun dipatahkan pelatih pendatang baru di Liga Champions, Erik ten Hag dengan agregat akhir 3-2.
Catatan emas ten Hag yang berakhir pilu bagi Allegri, allenatore yang sukses menjadikan Juventus raksasa tak terkalahkan di kancah domestik.