3. 2016/17 - Mimpi Juventus kembali buyar di kaki pemain klub Spanyol.
Di musim 2016/17, Allegri kembali berpeluang mempersembahkan gelar Liga Champions bagi Juventus. Berhasil menyingkirkan FC Porto, Barcelona dan AS Monaco di fase gugur, Juventus menantang Real Madrid di final.
Akan tetapi Dewi Fortuna sepertinya belum berpihak kepada Allegri. Di partai final yang berlangsung di Millennium Stadium, Cardiff, Juventus lagi-lagi mengalami pembantaian seperti di final dua musim sebelumnya.
Di pertandingan tersebut, Juventus dibantai dengan empat gol berbalas satu. Sebiji gol dari Mario Mandzukic tak cukup untuk memboyong Si Kuping Besar ke Turin setelah Madrid menunjukkan kesaktiannya lewat dua gol Cristiano Ronaldo, satu gol Casemiro dan Asensio.
Baca Juga: Gagal di Liga Champions, Juventus Pecat Allegri
4. 2017/18 - Dendam yang gagal terbalaskan di babak perempat final.
Duel Juventus versus Real Madrid kembali terjadi di musim 2017/18. Namun kali ini, kedua finalis di musim sebelumnya itu saling berhadapan di babak perempat final.
Pertandingan yang berlangsung di bulan April tahun 2018 ini menjadi salah satu laga yang paling dikenang pecinta sepak bola dunia. Di leg pertama, Juventus dipermalukan dengan tiga gol tanpa balas oleh Madrid.
Namun di leg kedua, Juventus bangkit. Di sepanjang 90 menit waktu normal, Si Nyonya Tua berhasil menyeimbangkan agregat dengan memimpin 3-0.
Namun di masa injuri, tepatnya di menit 90+8, harapan Juventus untuk melaju ke semifinal kandas. Lewat titik penalti, megabintang Real Madrid Cristiano Ronaldo menyingkirkan tim besutan Allegri.
Baca Juga: Jika Allegri Angkat Kaki, Marchisio Ingin Klopp Tukangi Juventus
5. 2018/19 - Klub kuda hitam akhiri karier kepelatihan Allegri di Allianz Stadium.