1. 2014/15 - Lahirnya harapan di bawah tangan dingin Allegri.
Liga Champions musim 2014/15 sempat membuka asa publik Juventus Stadium (bernama Allianz Stadium sejak Juli 2017) untuk mengakhiri puasa gelar kompetisi kasta tertinggi benua Eropa yang sudah berlangsung sejak akhir musim 1995/96.
Kala itu, Allegri di musim pertamanya berhasil membawa Bianconeri ke partai final setelah secara mengejutkan menyingkirkan Real Madrid dengan agregat 3-2 di semifinal.
Di partai puncak yang digelar di Olympiastadion, Berlin, Jerman, Juventus menghadapi Barcelona yang saat itu dilatih oleh Luis Enrique.
Baca Juga: Gagal di Liga Champions, Juventus Pecat Allegri
Seperti prediksi banyak pihak, Allegri gagal mengakhiri dahaga gelar kompetisi Eropa Si Nyonya Tua. Juventus dibantai Barcelona dengan skor telak 3-1.
Dalam laga itu, tiga gol Blaugrana masing-masing dicetak oleh Ivan Rakitic di menit ke-4, Luis Suarez di menit 68 dan Neymar di menit 90+7. Sedangkan satu-satunya gol balasan Juve dibukukan oleh Alvaro Morata di menit 55.
2. 2015/16 - Pencapaian terburuk Juventus selama di asuh Allegri.
Berstatus finalis musim sebelumnya, Juventus yang diperhitungkan sebagai kandidat juara di musim 2015/16 ternyata gagal melangkah jauh pada edisi kali ini. Lolos ke fase gugur dengan status runner up Grup D, langkah Juventus terhenti di babak 16 besar.
Di fase gugur pertama itu, tim besutan Massimiliano Allegri berhadapan dengan jawara Bundesliga, Bayern Munich.
Baca Juga: Jika Allegri Angkat Kaki, Marchisio Ingin Klopp Tukangi Juventus
Di leg pertama, Juve berhasil menahan imbang Die Roten 2-2 di Juventus Stadium. Di leg kedua, Juventus pun dipastikan tersingkir setelah Bayern menang 4-2 lewat perpanjangan waktu.