Di sisi lain, Ajax Amsterdam juga sudah lebih dari dua dekade tak pernah menginjakkan kaki di babak empat besar Liga Champions.
Kali terakhir de Godenzonen --julukan Ajax-- tampil di semifinal kompetisi paling elite di Eropa adalah pada musim 1996/1997 lalu.
Road to Semifinal
Di Liga Champions musim ini, Tottenham lolos ke fase gugur sebagai runner-up Grup B di bawah Barcelona.
Baca Juga: Lawan Ajax, Tottenham Diharapkan Bisa Kembali ke Jalur Kemenangan
Tottenham kemudian menyingkirkan Borussia Dortmund (3-0 kandang dan 1-0 tandang) di babak 16 besar, dan sesama tim Premier League, Manchester City (1-0 kandang dan 3-4 tandang) di fase delapan besar.
Sementara itu, Ajax telah melalui perjalanan panjang di Liga Champions musim ini. Sebelum tampil di babak fase grup, Ajax menyingkirkan Sturm Graz di babak Kualifikasi Kedua (agregat 5-1), Standard Liege di Kualifikasi Ketiga (agregat 5-2), serta Dynamo Kiev di fase play-off (agregat 3-1).
Ajax kemudian lolos ke fase gugur dengan status runner-up Grup E di bawah Bayern Munich, sebelum menyingkirkan Real Madrid (1-2 kandang dan 4-1 tandang) di babak perdelapanfinal, dan Juventus (1-1 kandang dan 2-1 tandang) di delapan besar.
Head-to-Head
Kedua tim baru bertemu sekali --dengan dua leg pertandingan-- di kancah Eropa, yakni di putaran pertama Piala Winners 1981/1982 silam.
Baca Juga: Guardiola dari Belanda Sebut Blind dan Tadic sebagai Kunci Sukses Ajax
Kala itu, Tottenham menang 3-1 pada leg pertama di Amsterdam. Pada leg kedua di White Hart Lane, Tottenham juga menang 3-0. Tottenham pun menyingkirkan Ajax dengan agregat telak 6-1.