Terry sendiri pertama kali mengapteni Chelsea pada 5 Desember 2001 di laga Liga Inggris ketika Chelsea berjumpa Charlton Athletic. Ketika itu usia sang bek bahkan belum genap 20 tahun!
Terry pun mulai sering mengapteni Chelsea di musim 2003/2004. Ketika itu manajer Claudio Ranieri mempercayakan ban kapten padanya, sebagaimana kapten utama klub, yakni Marcel Desailly sering absen dari starting eleven Chelsea lantaran mulai dimakan usia.
Terry pun akhirnya dipilih sebagai kapten tetap Chelsea mulai musim 2004/2005, ketika tampuk kepelatihan sudah berganti ke Jose Mourinho dan Desailly telah cabut.
Di sepakbola internasional, karier seorang John Terry dimulai pada Juni 2003. Ia menjalani debut di timnas senior Inggris ketika berhadapan dengan Serbia dan Montenegro.
Baca Juga: Hasil Lengkap Putaran Keempat Piala FA Tadi Malam
Total Terry membela The Three Lions -julukan Timnas Inggris- pada periode 2003-2012, dan turut ambil bagian dalam dua edisi Piala Dunia dan dua Piala Eropa dengan catatan 78 caps.
Kembali ke Chelsea, menjalani karier panjang nan sukses di bawah manajer-manajer top macam Mourinho, Claudio Ranieri, Carlo Ancelotti, Rafael Benitez, Guus Hiddink, hingga Antonio Conte, Terry akhirnya melakoni penampilan pamungkasnya bersama klub London Barat tersebut pada 21 Mei 2017, dalam laga kandang menghadapi Sunderland.
Bak laga testimonial meski ini adalah laga Liga Inggris yang tentunya merupakan partai resmi, pertandingan ini memang seperti sebuah ajang para suporter Chelsea untuk memberikan tribute serta standing applause yang meriah untuk sang kapten di partai terakhirnya.
Dalam 'farewell'-nya ini, Terry keluar dari lapangan pada menit 26, sama seperti nomor yang selama ini dikenakannya di Chelsea.
Terry mengucapkan selamat tinggal kepada para pendukung setelah mengangkat trofi Liga Inggris untuk kelima kalinya bersama Chelsea, sebagaimana The Blues kala itu menjuarai liga musim 2016/2017 di bawah kepelatihan Conte.
Baca Juga: Solskjaer Akui Counter-attack memang Strategi Man United Lawan Arsenal
Setelah meninggalkan Chelsea, klub yang telah dibelanya selama 19 musim dan merupakan satu-satunya klub profesional yang ia perkuat dalam kariernya, Terry pun dihadapkan pada sebuah dilema di musim panas 2017, yakni pensiun atau terus bermain.