Dalam pertandingan itu, Milan yang saat itu tengah jaya dan diperkuat pemain-pemain seperti Paolo Maldini dan Hernan Crespo, membawa Rossoneri unggul tiga gol di babak pertama. Namun di babak kedua, tiga gol yang dilesakkan Steven Gerrard, Vladimir Smicer dan Xabi Alonso memaksa Milan untuk melanjutkan pertandingan 2x15 menit.
Di akhir cerita, Milan harus mengakui keunggulan Liverpool yang memenangkan adu penalti 3-2 dan berhak atas trofi Si Kuping Besar kelima mereka.
4. Manchester United 2-1 Bayern Munich, 1999
Final Liga Champions di tahun 1999 mungkin menjadi laga paling dramatis dalam sejarah kompetisi kasta tertinggi Eropa.
Di final yang digelar di Camp Nou, Bayern unggul 1-0 di sepanjang 90 menit waktu normal pertandingan dan bersiap-siap merayakan akhir dari penantian panjang (23 tahun) untuk menggondol trofi Liga Champions.
Namun apa yang terjadi? Di masa injuri, tepatnya di menit 90+1, Setan Merah menyeimbangkan papan skor lewat sepakan Teddy Sheringham.
Ole Gunnar Solskjaer yang masuk sebagai pengganti jelang laga usai, keluar sebagai pahlawan. Meneruskan bola hasil tandukkan Sheringham, Solskjaer membuyarkan mimpi Bayern untuk membawa pulang Si Kuping Besar ke Allianz Arena.
Keberhasilan memenangkan Liga Champions itu sekaligus memastikan gelar treble bagi United di musim 1998/99.