Lahir di kota Italia selatan Bari, kariernya membawanya ke AS Roma, Real Madrid, AC Milan, Inter Milan, dan Parma, dan ditandai pula oleh beberapa aksi mengamuk dan perselisihan-perselisihan pribadi.
Ia membual mengenai aktivitas seksualnya pada otobiografinya dan mencoreng wajah Italia pada Piala Eropa 2012 ketika ia berkata dirinya berharap tidak ada homoseksual di skuad. Cassano belakangan meminta maaf atas pernyataannya itu.
Kecintaannya pada makanan juga terdokumentasi dengan baik dan ia diganggu sejumlah masalah berat badan sepanjang kariernya.
Baca Juga: City Gaet Bek Ketiga dari AS Monaco, Banderolnya Hampir Rp1 T
Ketika ia berada di Real Madrid, pelatih kepala saat itu Fabio Capello memperkenalkan istiah "Cassanata" untuk semua tindak indisipliner.
Cassano 39 kali memperkuat timnas Italia, bermain pada Piala Eropa 2004 dan 2012 dimana ia membantu Italia mencapai final setelah membentuk kemitraan yang bagus dengan Mario Balotelli, salah satu pemain nyentrik lainnya.
Cassano juga pernah menjalani operasi jantung pada 2011 setelah tidak sadarkan diri setelah pertandingan.