Gattuso memulai karier kepelatihan di tim divisi pertama Swiss, Sion, pada 2013. Namun dipecat setelah bekerja selama tiga bulan, kemudian bergabung dengan klub Serie B Italia Palermo, dimana ia didepak setelah enam pertandingan.
Pada 2014, ia mencoba peruntungannya melatih klub Liga Yunani OFI Crete yang dilanda masalah-masalah keuangan dan, menurut Gattuso.
Namun, Gattuso hanya bertahan selama enam bulan, dimana ia mencatatkan konferensi pers yang diingat banyak orang, yakni ketika ia berulang-ulang memukulkan tinjunya ke atas meja dan berkata dalam bahasa Inggris yang kurang lancar, bahwa ia mengharapkan para pemainnya bermain dengan nyali meski terdapat sejumlah masalah.
Gattuso mengatakan masalah-masalah itu telah mengubah dirinya.
Baca Juga: Sebelum Wafat, Ini Keinginan Terakhir Pelawak Cahyono
"Saya memiliki lebih banyak pengetahuan, saya semakin matang, dan saya keluar dengan mentalitas yang benar-benar berbeda," tandasnya.