Meski berhasil menembus babak semifinal melalui kemenangan dramatis di Stamford Bridge, di leg pertama babak perempat final Mou harus mengakui kehebatan Laurent Blanc setelah The Blues di permalukan 3-1 di Parc des Princess. Dengan catatan tersebut, Mourinho tampaknya akan menemui kendala untuk mewujudkan ambisinya menjadi pelatih yang meraih tiga gelar Liga Champions dengan tiga klub berbeda.
4. Diego Simeone (Atletico Madrid)
Bisa dikatakan, dari tiga pelatih klub lainnya yang menembus semifinal, Diego Simeone adalah pelatih yang paling minim pengalaman di kompetisi kasta tertinggi Eropa. Dengan status kuda hitam, Simeone ternyata mampu membawa Atletico sebagai juara Grup G dengan lima kali menang dan satu imbang.
Di babak 16 besar, Simeone bahkan sukses melibas raksasa Serie A, AC Milan, di dua leg berturut turut. Dan keberhasilannya menyingkirkan Barcelona dari babak perempat final, menjadikan Simeone sebagai seorang peracik strategi yang harus diwaspadai Guardiola, Ancelotti dan Mourinho.