Kemudian berbagai perkembangan dan inovasi terus berlangsung, hingga pada 1909 mampu menghasilkan 1000 sepeda motor per tahun. Saat itu mereka juga menunjukkan eksitensinya melaui pabrik sendiri yang memiliki pekerja kurang lebih mencapai 35 orang. Nama Motor Harley Davidson kemudian semakin dikenal di pasar Amerika Serikat, terutama di masa Perang Dunia I. Militer AS saat itu berani memasok motor Harley sebagai unit yang dibutuhkan selama perang terjadi.
Pada 1930 logo sayap terbang khas Harley Davidson lahir. Logo tersebut mulai digunakan di bagian tangki motor dan terus digunakan hingga saat ini.